格氏试剂与环氧乙烷的开环加成
碳链增长两个碳原子的经典合成路径
卤代烃
R–X
(Mg / 无水乙醚)
→
格氏试剂
R–MgX
强亲核碳
→
进攻环氧乙烷
开环形成 C–C 键
→
酸性水解
H₃O⁺
Mg 盐质子化
→
伯醇产物
R–CH₂CH₂–OH
碳链 +2C
反应本质：格氏试剂作为强亲核试剂进攻环氧乙烷的较少取代碳（SN2 机理），开环后生成含两个新碳的醇盐。
区域选择性：碱性条件下，亲核试剂进攻环氧环上位阻较小的碳原子；酸性条件下则倾向进攻能稳定部分正电荷的碳。
合成价值：是有机合成中碳链延长两个碳的标准方法，广泛用于伯醇的制备。
关键条件：格氏试剂制备需无水无氧环境；环氧乙烷开环放热，需控温避免副反应。
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