亲电芳香取代 (EAS) 的定位基效应
给电子基与吸电子基如何重塑苯环电子云密度
苯环定位基效应静电势对比
对比苯酚与硝基苯的邻、间、对位电子云密度,指示亲电试剂进攻位点。
亲电芳香取代定位效应:给电子基 vs 吸电子基
苯酚(-OH 给电子 · 邻对位定位)
OH
邻位 ↑
邻位 ↑
对位 ↑
间位
间位
E⁺
硝基苯(-NO₂ 吸电子 · 间位定位)
NO₂
邻位 ↓
邻位 ↓
对位 ↓
间位 ↑
间位 ↑
E⁺
高电子云密度(亲电进攻位点)
低电子云密度(不利位点)
红色云 = 富电子 · 蓝色云 = 缺电子
给电子基(-OH、-NH₂、-OR)
:通过共振向邻、对位输送电子,
活化苯环
,亲电试剂优先进攻邻/对位。
吸电子基(-NO₂、-CN、-COOH)
:拉走电子使邻、对位更缺电子,
钝化苯环
,间位相对电子密度最高,成为进攻位点。
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