Friedel-Crafts 反应的限制与重排
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1. Friedel-Crafts 烷基化使用伯卤代烷(如 1-氯丙烷)与 AlCl₃ 反应时,常得不到直链烷基苯,因为生成的伯碳正离子会通过1,2-氢迁移重排为更稳定的仲碳正离子,最终产物以异丙苯为主。

2. 烷基化的另一大问题是多烷基化:引入的烷基是给电子基,使产物比原料更活泼,难以停留在单取代阶段。

3. Friedel-Crafts 酰基化可规避上述问题:酰基正离子不发生重排,且引入的酰基是吸电子基,使产物钝化,反应自动停止在单取代阶段。后续可通过Clemmensen 还原或 Wolff-Kishner 还原将酰基转化为直链烷基。
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