🔸 底物限制严格:芳环必须含强吸电子基团(–NO₂、–CN、–CF₃)位于离去基团的邻位或对位,以稳定 Meisenheimer 络合物。
🔸 离去能力顺序:F > Cl > Br > I(与 SN2 相反,因决速步是加成而非离去)。
🔸 亲核试剂:需强亲核胺(如哌啶、苯胺衍生物),弱胺难反应。
🔸 典型条件:高温、极性非质子溶剂(DMF、DMSO)。
🔹 底物范围广:无需吸电子基团,普通芳基卤代物即可反应,突破 SNAr 限制。
🔹 离去能力顺序:I > Br > Cl ≫ F(依赖 Pd(0) 氧化加成,C–F 键难以活化)。
🔹 胺的范围:伯胺、仲胺、甚至氨、酰胺、咔唑皆可偶联。
🔹 关键要素:Pd₂(dba)₃ 或 Pd(OAc)₂ + 富电子大位阻膦配体(BINAP、Xantphos、t-Bu₃P)+ 强碱(NaO