环氧氯丙烷在碱性条件下发生 SN2 分子内开环，亲核试剂从背面进攻，导致碳中心发生 构型翻转（Walden 反转）。
若体系存在邻基参与（NGP），则经历两次连续 SN2，宏观表现为 构型保持，这是 NGP 最典型的立体化学证据。
立体专一性强，产物构型可预测。
Ritter 反应中醇先质子化脱水，生成 sp² 平面碳正离子，随后腈从两侧进攻，得到外消旋或非立体专一产物。
十氢萘骨架中，碳正离子重排受热力学控制，最终倾向于生成更稳定的 反式十氢萘（两个桥头氢反式）。
立体化学信息丢失，产物由稳定性决定。