磷叶立德 vs 锍叶立德
为什么 Wittig 反应生成烯烃,而 Corey-Chaykovsky 反应生成环氧化物?

磷叶立德 · Wittig 反应

驱动力:极强的 P=O 键(~540 kJ/mol)

关键中间体:氧杂磷杂环丁烷(四元环)

分解路径:四元环逆 [2+2] 裂解
烯烃 C=C + Ph₃P=O

结果:羰基 C=O 被 C=C 替换

锍叶立德 · Corey-Chaykovsky

驱动力:S=O 键较弱,不足以驱动裂解

关键中间体:两性离子 betaine(氧负 + 锍正)

分解路径:氧负离子分子内 SN2 取代 Me₂S
环氧化物 + Me₂S

结果:羰基 C=O 转化为三元环氧
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