1. Birch 还原中，吸电子基团（如 -CO₂H）促进 ipso, para 位还原；给电子基团（如 -OMe）促进 ortho, meta 位还原。

2. 正交保护基策略要求：每种保护基有特定的脆弱点，如 TBDMS 怕 F⁻，THP 怕 H⁺，苄基（Bn）怕 氢解。

3. 氧化剂化学选择性：Cr(VI) 选择性氧化 醇；而 OsO₄、过氧酸、O₃ 选择性作用于 C=C 双键。

4. 将伯醇停在醛阶段需避免 水，常用试剂为 PCC/PDC（在 CH₂Cl₂ 中）。