🎯 化学选择性
不同官能团对同一试剂的响应差异。
· Cr(VI) → 醇，不动 C=C
· OsO₄ / O₃ / 过氧酸 → C=C，不动醇
· TPAP / Dess-Martin：温和氧化伯醇至醛
🛡️ 保护基正交策略
每种保护基有独立的"脆弱点"：
· TBDMS → F⁻ 脱除
· THP → H⁺ 脱除
· Bn → H₂/Pd 氢解脱除
多步合成中可依次独立操作
🧭 Birch 还原区域选择性
· 吸电子基 → ipso / para 还原
· 给电子基 → ortho / meta 还原
由自由基阴离子电子密度分布决定
⚖️ 双负离子反应性
最后形成的负离子最先反应
动力学控制：后去质子化的位点碱性更强、亲核活性更高，优先捕获亲电试剂