复杂药物分子的还原剂决策

📝 题目 1：某药物分子同时含有酮羰基、酯基和孤立 C=C 双键三个官能团。若只想将酮羰基还原为仲醇，同时保留酯基与双键不变，应选择哪种试剂？
A. H₂ / Pd/C（催化氢化） B. NaBH₄ / MeOH C. LiAlH₄ / THF D. BH₃·THF

📝 题目 2：同一分子若只想将孤立 C=C 双键还原为烷烃，同时保留酮羰基与酯基，应选择？
A. H₂ / Pd/C B. NaBH₄ / CeCl₃（Luche 还原） C. DIBAL-H / –78 °C D. Na / 液 NH₃（Birch 条件）

💡 决策要点：催化氢化对 π 键（C=C、C≡C）最敏感，对孤立 C=O 几乎无作用；NaBH₄ 是亲核性氢源，专攻醛/酮羰基，对酯和孤立烯烃惰性；LiAlH₄ 过强会一并还原酯；BH₃ 优先还原羧酸与酰胺。