Birch 还原：溶解金属与溶剂化电子的接力
液氨中碱金属还原苯环为 1,4-环己二烯的自由基阴离子机理
苯 + Na/NH₃(l)
电子捕获 → 自由基阴离子
→
质子化
NH₃ 提供 H⁺ → 自由基
→
再捕获电子
第二个 e⁻ → 碳负离子
→
再质子化
NH₃ 提供 H⁺ → 1,4-环己二烯
区域选择性规则：给电子基团（如 OMe）导致 ortho/meta 还原（双键保留在取代基旁）；吸电子基团（如 COOH）导致 ipso/para 还原（双键远离取代基）。
关键中间体：自由基阴离子的电子密度分布决定了质子化位点，最终产物为热力学较稳定的 1,4-二烯（非共轭 1,3-二烯）。