四大核心还原剂的化学选择性图谱

亲核型氢化物

NaBH₄ — 温和还原,仅还原醛、酮为醇;不碰酯、酰胺、羧酸

LiAlH₄ — 强效还原,几乎还原所有羰基(醛酮→醇,酯→醇,酰胺→胺,羧酸→醇)

DIBAL — 低温(-78°C)下通过稳定四面体中间体,将酯/腈停在醛阶段

亲电型与特殊还原剂

BH₃ — 路易斯酸性还原剂,优先还原富电子羧酸和酰胺(与 LiAlH₄ 选择性相反)

H₂/Pd — 催化氢化选择性还原 C=C 双键而不碰 C=O;也可发生苄基氢解(C-O 键断裂)

LiBH₄ 在醇溶液中对酯有选择性,优于 LiAlH₄
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