四大核心还原剂的化学选择性图谱
亲核型氢化物
NaBH₄
— 温和还原,仅还原
醛、酮
为醇;不碰酯、酰胺、羧酸
LiAlH₄
— 强效还原,几乎还原
所有羰基
(醛酮→醇,酯→醇,酰胺→胺,羧酸→醇)
DIBAL
— 低温(-78°C)下通过稳定四面体中间体,将
酯/腈停在醛阶段
亲电型与特殊还原剂
BH₃
— 路易斯酸性还原剂,优先还原
富电子羧酸和酰胺
(与 LiAlH₄ 选择性相反)
H₂/Pd
— 催化氢化选择性还原
C=C 双键
而不碰 C=O;也可发生
苄基氢解
(C-O 键断裂)
LiBH₄ 在醇溶液中对酯有选择性,优于 LiAlH₄
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