芳香环上的亲核取代机制辨析
1.
SNAr(加成-消除)
机制要求芳环上必须有
吸电子基团
(尤其是邻、对位),决速步生成的负离子中间体称为
Meisenheimer络合物
。
2. 在 SNAr 中,
氟
代芳烃反应最快,这是反直觉的——因为 C–F 键虽最强,但其强
诱导效应
能最大程度稳定决速步的负离子中间体。
3.
重氮盐
可在无吸电子基活化的条件下发生芳香亲核取代,其机制属于
SN1
,离去基团是
N₂
,生成的活性中间体为
芳基正离子
。
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