芳香环上的亲核取代机制辨析
1. SNAr(加成-消除)机制要求芳环上必须有吸电子基团(尤其是邻、对位),决速步生成的负离子中间体称为Meisenheimer络合物
2. 在 SNAr 中,代芳烃反应最快,这是反直觉的——因为 C–F 键虽最强,但其强诱导效应能最大程度稳定决速步的负离子中间体。
3. 重氮盐可在无吸电子基活化的条件下发生芳香亲核取代,其机制属于SN1,离去基团是N₂,生成的活性中间体为芳基正离子
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