重氮盐的生成与 SN1 取代流程

从芳胺经重氮化到芳基正离子捕获的完整路径

芳胺 ArNH₂
苯胺类底物

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NaNO₂ / HCl
0–5 °C
重氮化反应

→

重氮盐 ArN₂⁺
N₂ 是极佳离去基

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–N₂↑
芳基正离子 Ar⁺
SN1 决速步

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+ Nu⁻
Ar–Nu 产物
无需吸电子基活化

重氮盐 (Diazonium salts) — 由芳胺与亚硝酸（NaNO₂/HCl）在低温下生成，N₂ 是热力学极稳定的离去基团（ΔG 极负），驱动反应进行。

芳基正离子 SN1 — 失去 N₂ 后生成高活性芳基正离子，无需 NO₂ 等吸电子基活化即可被 H₂O、X⁻、CN⁻ 等亲核试剂捕获，是芳香族亲核取代的特殊路径。