卤素的反常定位效应
1. 卤素原子对苯环同时存在两种相反的电子效应:
· 强
诱导吸电子
效应 → 使苯环整体
钝化
;
· 弱
共轭给电子
效应 → 使
邻、对位
电子密度相对高于间位。
2. 因此卤苯进行亲电芳香取代时:
· 反应速率比苯
慢
(整体钝化);
· 但主产物仍为
邻、对位
取代物(定位效应由共轭效应主导)。
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