苯胺的"驯化"与多取代基竞争

保护基策略与定位基强弱顺序

苯胺的"驯化"：直接硝化/卤化苯胺会导致多取代甚至氧化。先用 Ac₂O 酰化生成乙酰苯胺，氮上孤对电子被羰基共轭"稀释"，反应活性下降至可控，且酰胺基团体积大 → 对位选择性。

多取代基竞争：当苯环上已有多个取代基时，最强活化基团（-OH > -NH₂ > -OR > -R）主导定位方向；钝化基团（-CHO、-NO₂）通常"服从"活化基团的安排。