📝 题目 1：以苯为起始原料，要合成间溴苯胺（m-bromoaniline），下列哪条路线最合理？
A. 苯 → 溴化 → 硝化 → 还原 B. 苯 → 直接胺化 → 溴化 C. 苯 → 硝化 → 溴化 → 还原 NO₂ 为 NH₂ D. 苯 → Friedel–Crafts 胺化 → 溴化

📝 题目 2：上题选择该路线的根本原因是？
A. Br 是邻对位定位基，先上 Br 即可 B. –NH₂ 是强邻对位活化基，但 –NO₂ 是间位定位基；先硝化可使 Br 进入间位，再还原得到目标产物 C. Friedel–Crafts 烷基化可直接引入 –NH₂ D. 溴化与硝化顺序无关，产物相同

📝 题目 3：若目标产物改为对溴苯胺，则合理路线是？
A. 苯 → 硝化 → 溴化 → 还原 B. 苯 → 溴化 → 硝化（分离对位异构体）→ 还原 C. 苯 → 直接胺化 → 溴化 D. 苯 → 磺化 → 溴化 → 还原