破解烷基化重排:酰基化-还原策略
从苯合成正丙苯的正确路线 —— 避开碳正离子重排

+ CH₃CH₂COCl / AlCl₃
苯丙酮
酰基正离子不重排
Zn(Hg) / HCl
Clemmensen 还原
正丙苯
目标产物 ✓
❌ 直接烷基化的问题
用 1-氯丙烷 + AlCl₃ 时,伯碳正离子不稳定,发生 氢迁移重排,主要产物变成 异丙苯;且产物烷基苯比苯更活泼,导致 多重取代 难以避免。
✅ 酰基化路线的优势
酰基正离子 R-C≡O⁺ 共振稳定,不发生重排;产物酮的羰基吸电子使苯环钝化,反应 自动停止在单取代;最后还原羰基即可得到直链烷基苯。
课件编辑
文字字体