破解烷基化重排:酰基化-还原策略
从苯合成正丙苯的正确路线 —— 避开碳正离子重排
苯
+ CH₃CH₂COCl / AlCl₃
→
苯丙酮
酰基正离子不重排
→
Zn(Hg) / HCl
Clemmensen 还原
→
正丙苯
目标产物 ✓
❌ 直接烷基化的问题
用 1-氯丙烷 + AlCl₃ 时,伯碳正离子不稳定,发生
氢迁移重排
,主要产物变成
异丙苯
;且产物烷基苯比苯更活泼,导致
多重取代
难以避免。
✅ 酰基化路线的优势
酰基正离子 R-C≡O⁺ 共振稳定,
不发生重排
;产物酮的羰基吸电子使苯环钝化,反应
自动停止在单取代
;最后还原羰基即可得到直链烷基苯。
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