消除反应机制的三条路径

E1 与 E2：碳正离子 vs 协同路径

E1（单分子消除）
· 分步机理：先离去基团解离生成碳正离子，再被碱夺取 β-H
· 条件：弱碱、极性溶剂、三级底物
· 常与 S_N1 竞争，易发生重排
· 区域选择性：遵循 Zaitsev 规则（生成更稳定烯烃）

E2（双分子消除）
· 协同机理：碱夺 β-H 与离去基团同时离去
· 立体要求：反式共平面 (anti-periplanar) 构象
· 条件：强碱（如 EtO⁻、t-BuO⁻）
· 环己烷体系：离去基团必须处于直立键 (axial) 位置

E1cB：碳负离子中间体的分步消除

E1cB（共轭碱单分子消除）
· 分步机理：碱先夺取 β-H 生成碳负离子（共轭碱），再脱去离去基团
· 关键特征：β-碳旁必须有强吸电子基（如 C=O、NO₂、CN）稳定碳负离子
· 离去基团：往往是较差离去基（如 OH⁻、OR⁻），故无法走 E1/E2
· 典型场景：
— 羟醛缩合产物的脱水
— β-羟基羰基化合物消除
— 内酯形成（分子内 E1cB）
· 与 E1 对比：E1 先走 LG 再失 H⁺；E1cB 先失 H⁺ 再走 LG，方向完全相反