取代基的构象偏好
环己烷衍生物中直立键与平伏键的能量差异
1. 环己烷椅式构象中,每个碳上各有一个直立键和一个平伏键氢原子。
2. 取代基处于平伏键时更稳定,因为可避免与同侧 3、5 位直立氢产生1,3-二直立相互作用(空间排斥)。
3. 衡量取代基构象偏好的物理量称为A 值,定义为平伏键构象与直立键构象之间的自由能差 ΔG°。
4. 常见基团的 A 值大小顺序:叔丁基 > 异丙基 > 甲基 > ;A 值越大,该基团越倾向占据平伏键位置。
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