环己烷构象与亲核进攻方向
直立键（axial）与平伏键（equatorial）的空间位阻差异决定进攻选择性
环己烷椅式构象与轴向/平伏向进攻
展示环己烷椅式构象中直立键与平伏键的分布，并对比亲核试剂从轴向进攻时遭遇的 1,3-双直立排斥与从平伏向进攻的空间差异。
椅式构象 · 直立键 vs 平伏键
C6
C1
C2
C3
C4
C5
H
ax
H
ax
H
ax
H
ax
H
ax
H
ax
H
eq
H
eq
H
eq
H
eq
H
eq
H
eq
1,3-双直立排斥
Nu⁻ 轴向进攻
受 1,3-H
ax
阻挡
Nu⁻ 平伏进攻
位阻小，常为主路径
直立键（axial）
平伏键（equatorial）
轴向进攻受阻
— 亲核试剂沿直立方向接近时，与同侧 C3/C5 的直立氢发生
1,3-双直立排斥
，活化能升高。
平伏进攻优先
— 平伏方向空间开阔，Nu⁻ 可从外侧切入，常见于
环己酮还原
与 SN2 开环反应。
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