两大不对称环氧化体系对比

Sharpless 体系

催化剂:Ti(Oi-Pr)₄ + 酒石酸酯 (DET/DIPT)
底物范围仅限烯丙醇
氧化剂:t-BuOOH(叔丁基过氧化氢)
立体预测:记忆规则(羟基左上角)
工业应用:合成 茚地那韦 等 HIV 药物中间体的关键环氧片段
优势:ee 值高、预测规则简单可靠

Jacobsen 体系

催化剂Mn-salen 配合物(手性二胺衍生)
底物范围简单顺式烯烃(如茚)
氧化剂:NaOCl(家用漂白剂)
活性物种:可能为 Mn(V)=O 中间体
工业应用:茚环氧化 84% ee,催化剂用量 <1 mol%
优势突破烯丙醇限制,试剂便宜易得
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