① 连接辅助剂
恶唑烷酮与酰氯缩合，形成手性酰亚胺底物
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② 形成顺式烯醇盐
Bu₂BOTf / i-Pr₂NEl 低温下生成 Z-烯醇盐，氧与硼配位锁定构象
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③ 面选择性进攻
苄基屏蔽 Re 面，亲电试剂 R–X 只能从 Si 面进攻，de > 95%
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④ 切除回收
LiOOH 或 LiBH₄ 切断酰亚胺，得到手性酸/醇，辅助剂 定量回收
核心思想 — 手性辅助剂作为"临时方向盘"，先共价连接底物、控制新立体中心形成，再切除回收，产物 ee 由辅助剂的 构型纯度 决定。
Evans 恶唑烷酮 — 由天然氨基酸（缬氨酸、苯丙氨酸）制备，4-位苄基或异丙基提供 位阻屏蔽，是最经典的手性辅助剂。
关键过渡态 — 六元环椅式过渡态中，硼与恶唑烷酮羰基、烯醇氧同时配位，亲电试剂从 位阻较小面 进攻。
应用范围 — 烷基化、羟醛缩合、Diels-Alder、卤化等多种反应均可通过 Evans 辅助剂实现 高非对映选择性。