烯丙位溴代与锡氢还原的链循环
NBS 维持低 Br₂ 浓度避免加成；Bu₃SnH 借弱 Sn–H 键驱动脱卤
引发
hν / 过氧化物
Br₂ → 2 Br•
→
夺氢
Br• + 烯丙位 C–H
→ HBr + 烯丙基自由基
(364 kJ/mol 弱键)
→
溴化
烯丙基• + Br₂
→ 烯丙基溴 + Br•
→
循环
Br• 再生
继续夺下一个烯丙 H
⚠ NBS 的关键作用
NBS 缓慢释放 极低浓度 Br₂，防止 Br₂ 与烯烃发生亲电加成（Br₂ + 双键 → 二溴代物）和自由基加成副反应。
🧪 Bu₃SnH 脱卤还原
Sn–H 键弱 (~308 kJ/mol)，自由基 R• 夺取 Sn–H 的 H 生成 RH 与 Bu₃Sn•；后者再夺卤代物 X 形成 Sn–X 强键 (驱动力)，完成链传递。