🎮 构象决定命运:断裂还是消除?
4-二甲氨基环己基对甲苯磺酸酯在碱中走哪条路?
🧪
底物 A
:
cis
-4-NMe₂-环己基-OTs
两取代基均可占据平伏键,N 孤对与 C–C(环融合)键平行且反式
Fragmentation → 醛
E2 消除 → 烯烃
不反应
🧪
底物 B
:
trans
-4-NMe₂-环己基-OTs
OTs 取轴向时,反式共平面的只有 C–H 键,没有 C–C 键
Fragmentation → 醛
E2 消除 → 烯烃
不反应
🔁
底物 C
:6,6-稠合十氢萘-OTs(反式稠合)
OTs 与环融合 C–C 键反式共平面,断裂后得 10 元环
Fragmentation → 10 元环
E2 消除 → 烯烃
SN2 取代
⚠️
底物 D
:trans-十氢萘-OTs 的非反应性异构体
OTs 无法与任何 C–C 键反式共平面,仅与 C–H 对齐
Fragmentation
E2 消除
不反应
💡 已答
0
/ 4 题
编辑模式
课件编辑
添加文字
添加图片
添加页
删除元素
撤回
重做
保存
退出
文字字体
x
内容
字号
颜色
字体
默认
标题字体
正文字体
无衬线
衬线
等宽
字重
默认
常规
加粗
特粗
编辑文字
删除
💾 保存副本
◀ 上一页
下一页 ▶