endo 与 exo 产物的立体化学

endo 产物（动力学控制）

过渡态特征：亲双烯体的吸电子基团" tucked under "双烯体下方

稳定因素：次级轨道重叠——羰基 π* 与双烯体内部碳的 p 轨道发生额外成键作用，降低过渡态能量

产物稳定性：空间位阻较大，热力学不如 exo 稳定

形成条件：低温、短时间反应 → 主要产物

exo 产物（热力学控制）

过渡态特征：亲双烯体的吸电子基团远离双烯体，向外伸出

稳定因素：空间位阻更小——取代基之间距离更远，产物本身能量更低

产物稳定性：热力学更稳定，是平衡态下的优势产物

形成条件：高温、长时间反应或可逆条件下 → 主要产物