① 手性池起始
(S)-乳酸
唯一借自天然的
手性中心
→
② 成环引入 C2
环化反应
Me 假平伏 ·
OMe 假直立
(端基异构效应)
→
③ 酮还原引入 C3
直立进攻
AlH₃ 轴向进攻 →
更稳定的平伏醇
→
④ OH 导向环氧化
引入 C4 / C5
氢键导向 RCO₃H
同侧环氧化
→
⑤ 胺开环
Me₂NH
SN2 构型翻转
→ 目标糖苷
🔑 手性池策略 (Chiral Pool)
只需从天然来源借用 1 个 手性中心（氨基酸、糖、萜、乳酸等），其余手性中心通过 非对映选择性反应 依次引入——因为绝对构型已由起始中心"锚定"。
🧭 底物控制的传递链
每一步的 相对立体化学 由底物既有手性中心控制（环己烷构象、端基异构效应、氢键导向、Felkin-Anh 模型等），最终产物必然是 单一对映体。