所有 exo-tet 闭环均有利
孤对电子与 C–X σ* 轨道重叠良好，不受环大小限制
所有 exo-trig 闭环均有利
亲核孤对电子容易与 C=X π* 轨道重叠成键
所有 endo-dig 闭环均有利
炔烃 sp 碳的线性几何使远端进攻成为可能
典型例子：
· 3-exo-tet（环丙烷/氮丙啶形成）
· 5-exo-trig（内酯化、共轭加成闭环）
· 6-endo-dig（氧负离子进攻炔烃）
5-endo-tet / 6-endo-tet 不利
断裂键在环内，亲核端无法从背面接近 σ*
5-endo-trig 不利（经典案例）
π* 轨道方向与亲核进攻角不匹配，轨道无法有效重叠
例外情况（热力学极有利时可能发生）：
· 阳离子中间体（如缩醛形成）
· 周环反应
· 含第二周期原子（如 S，C–S 键较长 + 3d 空轨道参与）