呋喃芳香性较弱（共振能仅约 16 kcal/mol），在亲电试剂作用下可发生 1,4-加成 而非取代：

• Br₂ / MeOH → 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃（甲氧基加成在 2,5 位）
• 酸性水解 → 顺丁烯二醛（1,4-二醛）
• 本质：呋喃作为 1,4-二羰基等价物，开环后得到链状 1,4-二羰基化合物

应用：合成环戊烯酮、吡咯、噻吩等环系的"反向合成子"。