Wittig反应的立体化学机制
叶立德类型 → 氧杂磷杂环丁烷构型 → 烯烃构型
路径 A · 未稳定化叶立德(动力学控制)
未稳定化叶立德
R₃P=CHR'
→
优先形成
syn
-
氧杂磷杂环丁烷
→
顺式消除
[2+2]逆反应
→
生成
Z-烯烃
路径 B · 稳定化叶立德(极性排斥控制)
稳定化叶立德
R₃P=CH–EWG
→
优先形成
anti
-
氧杂磷杂环丁烷
→
反式消除
[2+2]逆反应
→
生成
E-烯烃
核心判据:
叶立德碳上是否连有
吸电子基(EWG)
决定其稳定性,进而通过
四元环中间体的构型
锁定最终烯烃的立体化学。
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