炔烃还原的立体控制

试剂：H₂ / Lindlar 催化剂
（Pd/CaCO₃ + Pb(OAc)₂ + 喹啉，部分毒化）

机理：表面协同递氢
两个 H 原子从催化剂同一侧同时加到叁键上。

产物：Z-烯烃（顺式）

特点：动力学控制，选择性高，不继续还原双键。

试剂：Na（或 Li）/ 液氨
（Birch 还原同类单电子还原体系）

机理：自由基负离子路径
单电子加成 → 乙烯基自由基负离子 → 取反式构象以最小化排斥 → 质子化。

产物：E-烯烃（反式）

特点：热力学控制，反式更稳定，得 E 型为主。