醛酮的三大烯醇等价物选择

烯胺与氮杂烯醇负离子

生成条件：醛/酮 + 仲胺（吡咯烷、哌啶）加热脱水，或亚胺 + LDA 低温去质子化。

适用亲电试剂：SN2 高活性底物——烯丙基卤、苄基卤、α-卤代羰基化合物。

核心优势：中性或弱碱性条件，避免醛的自缩合（aldol）；烯胺优先形成少取代一侧（热力学控制）。

局限：反应温度高、时间长；对叔卤代烷易发生消除副反应。

硅烯醇醚（TMS 烯醇醚）

生成条件：酮 + LDA → 烯醇负离子 + TMSCl；或酮 + Et₃N + TMSCl（热力学混合物）。

适用亲电试剂：SN1 亲电试剂——叔卤代烷、缩醛、酰氯，需 Lewis 酸催化（TiCl₄、BF₃·OEt₂）。

核心优势：唯一能与 SN1 亲电试剂反应的烯醇等价物；可分离纯化、长期保存。

局限：Lewis 酸敏感底物不适用；区域选择性需严格控制去质子化条件。