LDA 控制下的烯醇盐烷基化
使用大位阻强碱 LDA 在低温下完全去质子化,避免醛酮自缩合
酮 + LDA
−78 °C, THF
完全转化为
烯醇负离子
无游离酮残留
避免羟醛缩合
加入 R–X
单一烷基化产物
LDA 的角色二异丙基氨基锂:强碱(pKa ~ 36)+ 大位阻,确保不可逆、定量拔除 α-H,自身不参与亲核进攻。
低温的意义 — −78 °C 抑制烯醇负离子的可逆质子交换,锁定动力学烯醇盐,避免热力学平衡导致的多烷基化。
课件编辑
文字字体