LDA 控制下的烯醇盐烷基化
使用大位阻强碱 LDA 在低温下完全去质子化,避免醛酮自缩合
酮 + LDA
−78 °C, THF
→
完全转化为
烯醇负离子
→
无游离酮残留
避免羟醛缩合
→
加入 R–X
单一烷基化产物
LDA 的角色
—
二异丙基氨基锂
:强碱(pKa ~ 36)+ 大位阻,确保
不可逆、定量
拔除 α-H,自身不参与亲核进攻。
低温的意义
— −78 °C 抑制烯醇负离子的可逆质子交换,锁定
动力学烯醇盐
,避免热力学平衡导致的多烷基化。
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