你需要合成 2-溴苯酚（邻溴苯酚）。直接溴化苯酚会得到对位或三溴产物。第一步应选择什么策略？

你决定先保护羟基。苯甲醚（茴香醚，-OMe）是常见保护形式。溴化时，-OMe 是邻对位定位基，如何确保主要得到邻位产物？

苯酚 + Br₂ → 2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）。强活化基团导致反应无法停留在单取代阶段。

你选择用磺酸基占住对位。但磺化是可逆反应，接下来如何处理？

你得到了邻溴苯甲醚。最后一步如何脱去甲基保护基，恢复酚羟基？

高温下对位产物占优，邻溴苯酚无法合成。

得到 2-溴苯酚，但步骤冗长，总收率较低。

脱磺酸基后苯酚活化，溴化再次失控。

保护基策略 + 动力学控制 + 选择性脱保护，三步高效完成目标分子合成。

稀盐酸无法断裂芳基甲基醚，反应不发生。