关键中间体：中性烯醇（烯醇化是决速步）。
引入第一个卤素后：卤素的吸电子诱导效应降低羰基氧的碱性，使羰基质子化变难 → 后续烯醇化变慢。
结果：反应倾向于停留在单卤代产物，可用于合成 α-卤代酮。
例：丙酮 + Br₂ / H⁺ → 溴丙酮（单取代）。
关键中间体：烯醇负离子（去质子化快、可逆）。
引入第一个卤素后：卤素使剩余 α-H 酸性更强，更容易被碱拔除 → 后续烯醇化加速。
结果：连续卤代直至 α-位全被卤素占据，最终在 OH⁻ 作用下发生 C–C 键断裂，生成卤仿（CHX₃）+ 羧酸盐——即卤仿反应。
例：甲基酮 + I₂ / NaOH → 黄色 CHI₃↓（碘仿试验）。