炔烃水合与酮-烯醇互变异构
从炔烃到酮:烯醇中间体迅速互变异构为更稳定的酮式
炔烃水合
R–C≡CH + Hg²⁺ / H₂O
汞离子活化三键
水进攻取代基多的碳
烯醇中间体
R–C(OH)=CH₂
C=C–OH 结构
热力学不稳定
互变异构
质子从 O 转移到 C
C=O 比 C=C 更强
酸或碱催化加速
酮式产物
R–CO–CH₃
甲基酮为主产物
末端炔烃专属
互变异构本质:酮-烯醇互变异构(tautomerism)是质子转移与双键移位的协同过程,平衡强烈偏向酮式(C=O 键能 > C=C 键能)。
合成价值:末端炔烃经此法专一性地生成甲基酮;内部炔烃则得到两种酮的混合物,合成价值较低。
课件编辑
文字字体