外消旋苯偶姻的动力学拆分与交叉缩合
利用 BAL 的裂解 (Lyase) / 连接 (Ligase) 双重活性,从 rac-benzoin 同时获得两种高光学纯度产物
rac-benzoin
外消旋底物投入
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BAL 裂解 (R)-benzoin
C–C 键选择性断裂
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加入乙醛 · 交叉连接
形成新 C–C 键
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(R)-2-HPP >99% ee
高价值手性产物
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(S)-benzoin >99% ee
未反应对映体回收
突破 50% 产率瓶颈 — 传统动力学拆分只能转化一种对映体,最大产率 50%。BAL 通过将裂解下来的 (R)-片段重新连接到乙醛上,使两种对映体均转化为有价值产物。
可推广至混合苯偶姻 — 同样的 Lyase/Ligase 级联策略已被用于拆分多种取代的混合苯偶姻,以及用甲醛作为受体生成 2-羟基-1-芳基乙酮(ee > 93%)。