立体选择性 vs 立体专一性

Stereoselectivity 与 Stereospecificity 的核心差异与判断标准

一个反应可以产生多个立体异构体，但其中一种占优势。

🔑 关键特征：

📌 经典案例：

Felkin-Anh 模型控制下的羰基亲核加成——大基团垂直于羰基平面，亲核试剂从位阻小的一侧进攻，得到主要非对映体。

Cram 规则、Zimmerman-Traxler 六元环过渡态均属此类。

不同立体异构的反应物必然给出不同立体异构的产物。

🔑 关键特征：

📌 经典案例：

S_N2 构型翻转——(R)-底物必然给出 (S)-产物。

顺/反烯烃的环氧化、E2 反式消除、Diels-Alder 的 suprafacial 加成均属此类。

💡 判断口诀：看"反应物是否只有一种立体异构体"。若单一反应物就能给出主/次产物 → 选择性；若必须用不同构型的反应物才得到不同产物 → 专一性。