逆合成分析与重排网络
切断法重构骨架 · 频哪醇 1,2-迁移改变碳架
逆合成分析与频哪醇重排示意 左半展示目标分子经双箭头切断为合成子与等价试剂;右半展示邻二醇经碳正离子中间体发生 1,2-迁移生成酮的骨架变化。 逆合成切断 (Retrosynthesis) Target 目标分子 切断 a⁺ synthon 亲电合成子 等价: R-X b⁻ synthon 亲核合成子 等价: R-M FGI · 官能团互变辅助切断 频哪醇重排 (Pinacol) OH OH R R' 邻二醇 H⁺ -H₂O OH + R R' 碳正离子 1,2-R' 迁移 O R R' R' R' 频哪酮 驱动力 · 碳正离子 稳定性 ↑ · 环张力释放 逆合成:逻辑切断 · 重排:真实骨架迁移 — 两者共同构建碳架设计网络
逆合成:用 双箭头 ⇒ 将目标分子切断为亲电/亲核合成子,再匹配等价试剂(R-X / R-M)。
频哪醇重排:邻二醇在酸催化下脱水生成碳正离子,邻位 R 基发生 1,2-迁移,最终得到频哪酮。
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