逆合成分析与重排网络
切断法重构骨架 · 频哪醇 1,2-迁移改变碳架
逆合成分析与频哪醇重排示意
左半展示目标分子经双箭头切断为合成子与等价试剂;右半展示邻二醇经碳正离子中间体发生 1,2-迁移生成酮的骨架变化。
逆合成切断 (Retrosynthesis)
Target
目标分子
切断
a⁺
synthon
亲电合成子
等价: R-X
b⁻
synthon
亲核合成子
等价: R-M
FGI · 官能团互变辅助切断
频哪醇重排 (Pinacol)
OH
OH
R
R'
邻二醇
H⁺
-H₂O
OH
+
R
R'
碳正离子
1,2-R' 迁移
O
R
R'
R'
R'
频哪酮
驱动力
· 碳正离子
稳定性 ↑
· 环张力释放
逆合成:逻辑切断 · 重排:真实骨架迁移 — 两者共同构建碳架设计网络
逆合成
:用
双箭头 ⇒
将目标分子切断为亲电/亲核合成子,再匹配等价试剂(R-X / R-M)。
频哪醇重排
:邻二醇在酸催化下脱水生成碳正离子,邻位 R 基发生
1,2-迁移
,最终得到频哪酮。
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