综合合成路线与保护基推断
多官能团底物中氧化剂与保护基的匹配
📝 题目:
某合成路线需将伯醇氧化为醛,同时保留分子内已有的缩硫醛结构。下列哪组试剂与保护基策略最合理?
A. Jones 试剂(CrO₃/H₂SO₄)+ THP 保护
B. Swern 氧化(DMSO/(COCl)₂)+ 缩醛保护
C. LiAlH₄ 还原 + Boc 保护
D. mCPBA 环氧化 + 苄醚保护
💡 解题要点:
缩硫醛对酸性条件敏感,Jones 试剂的强酸环境会使其水解;
Swern 氧化
在中性低温下进行,对缩硫醛、缩醛等酸敏基团友好;LiAlH₄ 是还原剂而非氧化剂;mCPBA 用于环氧化,不实现醇→醛的转化。
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