氮杂环经典合成策略对比
Hantzsch 吡啶合成 vs Knorr 吡咯合成
Hantzsch 吡啶合成
底物组合
2 当量 β-酮酯
+
1 当量醛
+
氨源
(NH₃ 或铵盐)
反应路径
① 醛与两分子 β-酮酯缩合
② 氨源参与环化形成
1,4-二氢吡啶
③
氧化脱氢
(HNO₃ / DDQ)→ 吡啶衍生物
产物特征
多取代
吡啶 / 二氢吡啶
骨架
典型应用:硝苯地平类钙通道阻滞剂
Knorr 吡咯合成
底物组合
α-氨基酮
+
β-酮酯 / 1,3-二酮
反应路径
① α-氨基酮的氨基对羰基亲核缩合
② 分子内脱水环化形成
吡咯环
③ 需
温和条件
避免聚合副反应
产物特征
多取代
吡咯
骨架
典型应用:卟啉、血红素前体合成
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