氮杂环经典合成策略对比
Hantzsch 吡啶合成 vs Knorr 吡咯合成

Hantzsch 吡啶合成

底物组合
2 当量 β-酮酯 + 1 当量醛 + 氨源(NH₃ 或铵盐)

反应路径
① 醛与两分子 β-酮酯缩合
② 氨源参与环化形成1,4-二氢吡啶
氧化脱氢(HNO₃ / DDQ)→ 吡啶衍生物

产物特征
多取代吡啶 / 二氢吡啶骨架
典型应用:硝苯地平类钙通道阻滞剂

Knorr 吡咯合成

底物组合
α-氨基酮 + β-酮酯 / 1,3-二酮

反应路径
① α-氨基酮的氨基对羰基亲核缩合
② 分子内脱水环化形成吡咯环
③ 需温和条件避免聚合副反应

产物特征
多取代吡咯骨架
典型应用:卟啉、血红素前体合成
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