① 拆分 Resolution
从外消旋体中分离单一对映体。
缺点：理论产率上限 50%；需要额外拆分剂（如手性酸/碱成盐）。
适用：早期药物开发、已有廉价外消旋体。
② 手性池 Chiral Pool
直接以天然手性分子（氨基酸、糖、萜、酒石酸）为起始原料。
优点：便宜、ee 高、步骤少。
限制：受天然骨架约束，目标分子必须"像"池里某物（如莽草酸 → 达菲）。
③ 手性辅基 Chiral Auxiliary
临时接入手性基团（如 Evans 恶唑烷酮），控制后续反应立体化学后再切除。
优点：非对映选择性可预测、可回收。
缺点：增加 2 步（接入 + 切除），原子经济性差。
④ 手性试剂 Chiral Reagent
用化学计量的手性试剂（如 CBS、(+)-DIP-Cl）直接转化前手性底物。
优点：ee 高、操作直观。
缺点：试剂用量大、成本高，仅适合高附加值产物。
⑤ 手性催化 Chiral Catalysis
催化量手性配体/催化剂（BINAP-Ru、Sharpless AE/AD、Jacobsen）实现高 ee。
优点：原子经济、可工业化（如 L-DOPA、萘普生）。
难点：配体设计、配体加速催化机制理解。