Sharpless 不对称双羟基化 (AD)
Os-生物碱配体 · 手性口袋模型 · 几乎适用于所有烯烃
Sharpless AD 手性口袋模型
以 Os 为底部、PHAL 配体形成侧壁的漏斗状手性口袋，烯烃底物的大基团 RL 占据疏水区，DHQD 引导顶面进攻、DHQ 引导底面进攻。
Sharpless AD 手性口袋模型
Os 在底部 · 配体形成侧壁 · 底物按取向进入
Os
OsO₄ 催化中心
DHQ 侧壁
DHQD 侧壁
R
L
R
M
H / R
S
DHQD：顶面进攻
DHQ：底面进攻
疏水区
优先容纳芳环
或大疏水基团
位阻区
排斥大基团
● trans-二苯乙烯 ee > 99.5% · ● AD-mix-α 含 DHQ₂PHAL · AD-mix-β 含 DHQD₂PHAL
手性口袋
：Os 位于底部，DHQ/DHQD-PHAL 配体构成侧壁，类似酶的活性位点。
取向规则
：将底物按 R
L
（左下）/ R
M
（右上）摆放，DHQD 从顶面、DHQ 从底面双羟基化。
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