三大经典偶联反应对比

Stille、Suzuki 与 Sonogashira 偶联的试剂特性、毒性与条件差异

试剂：有机锡 R–SnBu₃
毒性：高毒，有机锡化合物难以处理
条件：Pd(0) 催化，通常不需额外碱
优势：底物范围广，官能团耐受性好
缺点：锡副产物有毒且难除去

试剂：有机硼 R–B(OR)₂
毒性：低毒，硼酸稳定易得
条件：Pd(0) + 碱（NaOEt / K₃PO₄）
优势：碱促进转金属化，位阻底物亦可
典型：芳基-芳基偶联首选

试剂：端炔 R–C≡C–H
共催化：CuI + 胺碱
条件：室温即可反应（25°C, 3–6h）
优势：温和条件适合热敏底物
立体化学：烯基卤代物构型保持 >99%

共同本质 — 三者都遵循相同的 Pd(0)/Pd(II) 催化循环（氧化加成 → 转金属化 → 还原消除），区别仅在于转金属化步骤中有机金属试剂的性质与活化方式。