卡宾的三大生成路径
从重氮化合物分解、α-消除与阳离子去质子化获得高活性卡宾中间体
① 重氮化合物分解
R₂C=N₂ → :CR₂ + N₂↑
热或光解失去 N₂,
生成 α-酮卡宾或烷基卡宾
② α-消除 (1,1-消除)
CHX₃ + BuLi → :CX₂
强碱夺去 α-H,
随后卤离子离去生成二卤卡宾
③ 阳离子去质子化
ArCH₂N₂⁺ → ArC̈H + N₂↑ + H⁺
重氮盐在碱性条件下
脱质子生成芳基卡宾
共同特征:三条路径都通过失去稳定小分子(N₂、HX、H⁺)驱动碳原子降至二配位,生成缺电子的卡宾中间体,随即可发生环丙烷化、C–H 插入或重排反应。
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