臭氧分解的三步环加成机制
Ozonolysis · 两次 1,3-偶极加成夹一次逆加成
臭氧分解三步机制
展示臭氧与烯烃经初次 1,3-偶极加成生成初级臭氧化物、逆加成裂解为羰基与羰基氧化物、再次 1,3-偶极加成生成最终臭氧化物的全过程。
臭氧分解 (Ozonolysis) 三步连续过程
① 初次 1,3-偶极加成
② 逆加成裂解
③ 二次 1,3-偶极加成
O
O
O
O₃
C
C
C=C
[3+2]
C
O
O
O
C
初级臭氧化物
(molozonide)
C
O
羰基化合物
C
O
⁺
—
O
⁻
羰基氧化物
(Criegee 中间体)
逆 [3+2]
裂解为两个片段
反向 [3+2]
C
O
C
O
O
臭氧化物
(1,2,
4-trioxolane)
O-O 键移到 1,4 位
后续用 Me₂S 或 Zn/H₂O 还原裂解 → 醛 / 酮
① 初次加成
— O₃ 作为 1,3-偶极体与 C=C 发生 [3+2]，生成不稳定的
初级臭氧化物 (molozonide)
。
② 逆加成
— 五元环裂解，给出
羰基化合物
与
羰基氧化物 (Criegee 中间体)
两个片段。
③ 二次加成
— 羰基氧化物反向与羰基再 [3+2]，生成更稳定的
臭氧化物 (1,2,4-trioxolane)
，最后还原裂解得醛/酮。
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