五元环的平面性与立体信息传递
含多个 sp² 碳的五元环近似平面,t-Bu 基团屏蔽一侧,亲核试剂从对侧进攻
五元环缩醛的立体控制过程 三帧展示五元环缩醛经 LDA 拔氢形成烯醇盐,再从 t-Bu 对侧进攻实现立体控制,标注假平伏与假直立键。 五元环缩醛 · LDA 烯醇化 · 面选择性进攻 ① 起始物 O O t-Bu 屏蔽面 假直立 假平伏 五元环近似平面 LDA ② 烯醇盐 O O t-Bu O⁻ Li⁺ 进攻方向 E⁺ ③ 立体产物 O O t-Bu E (楔形) E 与 t-Bu 反式 t-Bu 屏蔽上方 · 亲电试剂从下方进攻 · 假直立键 / 假平伏键
平面性 — 含多个 sp² 碳的五元环近似平面,假直立 / 假平伏键取代标准椅式构象中的直立/平伏概念。
立体中继 — 大位阻 t-Bu 锁定一侧,亲核/亲电试剂只能从对侧进攻,环缩醛成为立体信息传递的桥梁。
课件编辑
文字字体