硅的亲核取代与 β-硅效应

五配位中间体 vs σ-p 超共轭稳定

硅的 SN2 特殊性 — F⁻ 进攻 Si 形成稳定五配位中间体（不是过渡态），因为 Si 的 3d 轨道可容纳 10 电子。

β-硅效应 — C-Si σ 键与相邻空 p 轨道平行重叠，显著稳定 β-碳正离子，决定乙烯基/烯丙基硅烷的区域选择性。