硝基烷烃的Michael加成与后续转化

从强酸性 α-H 到多样官能团转换的完整路径

硝基烷烃
pKₐ ≈ 10（≈ 双羰基）

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温和碱催化
Al₂O₃ / 胺 / F⁻ / Triton B

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Michael共轭加成
进攻 α,β-不饱和受体

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Nef反应 / O₃ / H₂
硝基转化为酮或胺

Nef 反应 — R₂CHNO₂ 经 NaOH 成盐后以 H₂SO₄ 水解，直接得到酮 R₂C=O；条件苛刻，适合耐受底物。

臭氧化替代 — 硝基"烯醇盐"在 −78 °C 与 O₃ 反应，温和裂解 C=N 键，是合成1,4-二酮的通用方法。

还原路径 — H₂/Pd 或金属还原将硝基直接转化为伯胺，可进一步环化为内酰胺（如 Vivalan 合成）。