烯丙基取代：SN2 vs SN2'

进攻位点：直接攻击连离去基团的碳

轨道：LUMO 主要为 σ*(C–X)

位阻敏感：倾向于进攻位阻较小的一端；叔碳或拥挤仲碳反应极慢

产物：保留双键位置，仅取代基翻转

典型试剂：CN⁻、简单 RMgX、RLi

进攻位点：攻击烯烃末端碳，双键移位并挤出离去基团

轨道：LUMO 为 π* + σ* 组合轨道

位阻缓解：避开拥挤的 α-碳，从末端切入

产物：双键移位 + 取代基引入，区域异构体

典型试剂：RCu·BF₃（Gilman + Lewis 酸），>98:2 选择性