🎮 苯炔亲核加成的区域选择性
判断不同取代基存在下,亲核试剂进攻苯炔三键的主要位点
🧪
邻氯苯甲醚 + NaNH₂ → 苯炔中间体
甲氧基(OMe)在 C1,三键在 C2-C3,NH₂⁻ 进攻哪个碳?
C2(邻位,靠近 OMe)
C3(间位,远离 OMe)
两者等量
⚗️
邻氯苯甲酸 + NaNH₂ → 苯炔中间体
羧基(COO⁻)在 C1,三键在 C2-C3,NH₂⁻ 进攻哪个碳?
C2(邻位,靠近吸电子基)
C3(间位,远离吸电子基)
两者等量
💡
决定苯炔区域选择性的核心因素是?
取代基的诱导效应稳定负电荷
取代基的共轭效应
纯粹的空间位阻
💡 已答
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